Понял бы современный англичанин то, что говорит средневековый?

Как это почти всегда бывает в вопросах про что-то 'средневековое' -- вопрошающий не воспринимает, что Средневековье продолжалось 1000 лет. Речь средневекового "англичанина" в 700 году была не похожа на речь средневекового англичанина в 1300 году. Но вопрошающие даже не задумываются об этом.

Так что да, современный англичанин не воспримет речь средневекового. Современный английский язык, которым говорят британцы, является продуктом лингвистических изменений, произошедших во второй половине 19 века. То есть, даже речь Георга III, правившего более 200 лет назад, понималась бы с большим трудом.

Текст пьес Шекспира (рубеж 16 и 17 вв) был бы относительно понятен после некоторого обучения. А вот его речь - наверняка нет.

Забавный факт: писатель William Caxton (1422–1491) однажды попытался перевести старый английский текст. Но потерпел неудачу. Он написал об этом процессе следующее:

And also my lorde abbot of westmynster ded do shewe to me late certayn euydences wryton in olde englysshe for to reduce it in to our englysshe now vsid And certaynly it was wreton in suche wyse that it was more lyke to dutche than englysshe I coude not reduce ne brynge it to be vnderstonden And certaynly our langage now vsed varyeth ferre from that. whiche was vsed and spoken whan I was borne

Вы можете попытаться перевести этот текст, написанный на средне-английском языке и заодно прочувствовать, сможете ли понять более сложный "средневековый". Это текст, про речь я даже и не говорю.

-

Все фильмы (типа "Чёрный рыцарь", 2001), в которых современные британцы/американцы попадают в средневековую Англию и запросто разговаривают с местным населением -- лишь кинематографический приём. Понятно, что это относится примерно так же и к языкам других европейских стран.

И да... не забываем про английские диалекты! Англичане того же 18 века с трудом понимали своих современников, которые жили на другом краю Лондона. :-)