Не знаю зачем в вопросе сделан акцент на одиночество, но ладно.
По сути вопроса.
Все упирается в наличие и качество опыта этого человека и/или других людей с которыми предстоит идти.
Это ключевой момент, ибо в те же горы одному идти идея очень плохая. При этом, если я иду с неопытным человеком, я иду не просто один, а еще с балластом, за который, хочу-не хочу, а отвечаю.
Для того, чтобы узнать качество опыта и знаний, достаточно пары-тройки вопросов.
Ну, а для того, чтобы узнать, что человек из себя представляет, достаточно фотографии.
Я тут, на Кью, задавал вопрос, где можно найти людей, с целью скооперироваться с ними для подобной движухи. Было бы неплохо, если бы вы там отметились, чтобы те, кого интересует данный вопрос, могли узнать о вас.
Вопрос можно найти через мой профиль.
P.S. И да, я завсегда готов куда-нибудь сходить, ибо определить, что за человек и каков его опыт, для меня не проблема.