Зимой не имея опыта лучше не начинать. Достаточно одной замёрзшей лужи, чтобы потерять равновесие, проверено. Но велосипед лучше купить зимой по сниженной цене, пока старую коллекцию еще не успели распродать, а новая ещё не вышла и заказать доставку.
В марте, когда точно будет известно, что поблизости льда не осталось, можно начать. Первый маршрут должен быть не более нескольких километров, желательно дворами без выезда на основные дороги. Это необходимо для того чтобы, для начала изучить свои скоростные возможности. Шлем - обязательно, перчатки с гелевыми вставками - обязательно. Налокотники, наколенники - по желанию.
Перед тем как выехать на дороги общего пользования, желательно изучить ПДД, в том числе для водителей и пешеходов. Начинающие велосипедисты бывают верят в старые байки, что перемещаться следует навстречу авто с левой стороны улицы. Это не так, как с точки зрения ПДД, так и здравого смысла. В ПДД написано, что при правом повороте водитель должен пропустить велосипедиста. На практике это никто не соблюдает, нужно быть к этому готовым. Если на перекрестке есть сомнения по приоритету проезда, то следует пропустить всех, а потом уже дома разобраться.
После десятка таких поездок можно увеличить дистанцию до нескольких десятков километров. При этом никаких левых поворотов, даже разрешённых. Если очень сильно надо, то лучше спешиться и перейти по переходам. Дополнительную информацию см. в моих ответах
здесь и
здесь.