Если это бронирование авиабилетов, то по-разному: бывает и за год-полтора, если проходят распродажи, или если можно запланировать поездку заранее, бывает и за несколько дней, если лететь надо срочно. Отели и проживание бронирую незадолго до заезда, чаще всего в день прибытия. В этот день и скидки бывают чаще и отмены заезда реже. Если авиабилеты в большинстве случаев все таки можно сдать и вернуть стоимость, то с отелями это намного сложнее или вообще невозможно. Если возможна бесплатная отмена бронирования проживания, то иногда бронирую за несколько дней запасной вариант, но окончательное решение все таки принимаю в день поездки.