К подростковому возрасту уже должно быть сформировано понятие рамок, социальных норм. Т.е. ребёнок должен понимать уместность своих действий.
Если школа позволяет такую форму одежды, если это не создаёт сложностей в обучении, то просто дайте человеку возможность самовыражения через одежду. Это важный этап самоидентификации. Пусть пробует.
Так же важен ваш пример и предыдущий опыт. Как складывалось формирование гардероба ранее? Кто выбирал обеду, какая она была, какой стиль у родителей...