У меня на такой случай есть свой алгоритм работы:
1) сначала выясняю, почему именно с этой вещью не хочется расставаться. Иногда это "нравится, и все!", иногда — переживания о том, что на покупку были потрачены деньги и жаль вещь выбрасывать.
2) обсуждаю эту тему и предлагаю решения: кому-то становится спокойнее оттого, что вещь можно перепродать и вернуть часть средств, а кому-то нравится мысль, что вещь уже просто отслужила свое и ее пора "отпустить".
3) если вещь никак не вписывается в концепцию нового гардероба и с ней сложно расстаться, то предлагаю ее убрать в пакет и куда-нибудь на антресоль примерно на месяц-два-три. Затем достать и посмотреть на нее свежим взглядом — часто в таких ситуациях старые неактуальные вещи перестают нас привлекать.