Если скважина сделана по уму, то опасаться за зимний просто смысла нет. Самое страшное, что может случиться - застоится вода. Этот вопрос решается просто: 2 - 3 часа по весне прокачать, пока запах не уйдет (подробнее тут).
Если есть проблемы изначально со скважиной или с обустройством, то могут возникнуть трудности в зимний период.
Особая тема - скважины с самоизливом. Если этот случай нужно обсудить - дайте знать, проконсультирую.
Артезианская скважина остается в работоспособном состоянии даже в случае длительного простоя. Вода может застояться и пойти грязная. В этом случае при возобновлении пользования скважину рекомендуется прокачать непродолжительное время.