Отвечу на данный вопрос в контексте профессиональной деятельности (сотрудник, любого уровня от генерального директора до самой последней должности в иерархии компании).
Инвестировать в себя - это повышать свою стоимость на рынке труда, Развивать управленческие навыки (если требуются), функциональные навыки.
Данные инвестиции предполагают окупаемость, за счет дополнительно полученных (возможно не потерянных) благ.
Можно рассматривать инвестиции в других контекстах:
- личности
- предпринимателя
- родителя
- второй половины в браке
- профессионального спортсмена
- ...
В каждом контексте, будет свое понимание данной деятельности. Так долгосрочные цели объекта анализа отличаются.