Сначала нужно понять, какая у вас цель. Вы планируете просто развлечься или хотите научиться проектировать шрифты, соответствующие современным представлениям о качестве.
Если вы хотите просто развлечься, то можно начать с модульных шрифтов. Например, на сайте https://fontstruct.com/ можно составить знаки шрифта из элементов и сохранить результат в виде шрифтового файла. Это смогут сделать даже люди, никогда не пользовавшиеся векторными редакторами.
Если вы планируете постепенно учиться проектированию, то можно в такой последовательности начинать.
Сделать шрифт из прямоугольников в любом векторном редакторе или в редакторе шрифтов.
Добавить этому шрифту скругления. Попытаться сделать традиционный контраст штрихов.
Найти какой-нибудь шрифт, который вам нравится и попробовать перерисовать все буквы с нуля, подглядывая в образец. Можно попробовать разобраться с программой FontLab, у неё есть бесплатный пробный период 30 дней.
Если делаете латиницу, то прочитать книгу: Karen Cheng «Designing Type» и книгу: Геррит Ноордзей «Штрих. Теория письма».
Если делаете кириллицу, то прочитать книгу Юрий Гордон «Книга про буквы от Аа до Яя».
Если к этому моменту не надоело, то попробуйте сделать свою гуманистическую антикву.
Если всё ещё не надоело, попробуйте сделать курсив.