Почему Иисус постоянно усложнял заповеди для иудеев?

Если отвечать в историческом ракурсе на данный вопрос, то следует отметить то, что в самом начале Господь дал 613 заповедей (повелений) как организовывать свою жизнь в быту и в обществе, дал для своего народа. 

Если задаться вопросом: зачем Господь дал эти нормы (правила), за нарушение которых - смерть; ведь народ же его свят; а что, они сами не понимали разве что можно, а что нельзя? что правильно, а что - нет? 

Нет, не понимали; ибо Иисус тогда же сказал (цитата на память): "… народ Мой глуп и не имеет смысла".  

Но в Евангелии от Матфея Иисус сообщает что у народа Его уже есть и ум, и разум и судить они никого не должны.

Эти слова свидетельствуют о том, что народ Его всё более и более становился таковыми, которыми их назначил Бог стать - становился совершенным.

И данные слова Иисуса: 

"26 если кто приходит ко Мне и не возненавидит отца своего и матери, и жены и детей, и братьев и сестёр, а притом и самой жизни своей, тот не может быть Моим учеником;
Евангелие от Луки 14 глава —Библия: https://bible.by/syn/42/14/"  

указывают, что степень совершенства Учеников Его достигла такого уровня что требует от них отмежеваться - "возненавидить" своих плотских близких; ибо они - "Ученики" - уже сами (в себе) не являются плотскими человеками.

А вся та "родня" является преградой, препятствием к полному их совершенству в статусе Бога.