Выражение "Дело мастера боится" будет уместно в ситуации, когда умелый человек успешно выполняет свою роботу: качественно и за короткое время. Это выражение часто используют в качестве похвалы.
Оно уместно, когда человек мастер своего дела и даже сложные дела решаются легким путем. Также в ситуациях, когда описывают трудолюбивость человека в определенной сфере.