Леттеринг и каллиграфия базируются на глубоком знании истории шрифта, понимании его эстетических особенностей, зависимости от инструмента написания, развитом вкусе.
С самого начала важна правильная постановка руки и множество всяческих подобных «мелочей», которым может обучить только опытный мастер, знающий методологию и помогающий оперативно решать именно ваши проблемы, неизбежно возникающие в процессе учёбы. И главное, только мастер сможет вам помочь верно оценивать свои успехи и ошибки.
В принципе, самостоятельное изучение предмета, наверное, возможно, но это в разы более тяжёлый, длительный и, как ни странно, более затратный процесс.