А почему, собственно, рассматриваем то только девушек? :)
Понятие "сложный характер", "сложный человек" - в большинстве случаев эвфемизм, употребляемый в ситуациях, когда мы по каким-то причинам не можем просто и открыто сказать собеседнику, что человек мудак и идиот, но не предостеречь собеседника было бы плохо. У нас в конторе в силу принятой корпоративной этики нельзя клиентов называть тупыми мудаками, поэтому в ходу еще более завуалированное выражение "непростой человек".
В целом, мое убеждение - когда вне работы мы говорим о "сложном характере" кого-то, особенно близкого - то только потому, что в глубине души признаваясь себе, что это мудак, от которого нужно бежать без оглядки, мы по каким-то соображениям пока не готовы его послать нахер и в открытую признать, что наш выбор немного неудачен.