В стране N есть ограничение на пребывание - 90 дней. Можно ли по истечении 90 дней просто вернуться в свою страну, «отметиться» и снова поехать отдыхать?

Да. Даже больше: можно просто пересечь границу не возвращаясь в родную страну. Но обычно все гораздо проще и подобное разрешение можно получить в местном отделении полиции.

Но будьте внимательны: если заподозрят то, что вы приехали на заработки, вас могут депортировать и запретить въезд в страну.