В каком порядке нужно читать "Шерлока Холмса"?

Если говорить о хронологии написания произведений, то она такова:

1. "Этюд в багровых тонах" (1887 год)
2. "Знак четырёх" (1890)
3. "Приключения Шерлока Холмса" (1891—1892)
4. "Записки о Шерлоке Холмсе" (1892—1893)
5. "Собака Баскервилей" (1901—1902)
6. "Долина ужаса" (1914—1915)
7. "Его прощальный поклон" (1893, 1908—1913, 1917)
8. "Архив Шерлока Холмса" (1921—1927)

Однако по времени действия последнее произведение цикла — рассказ "Его прощальный поклон", вышедший в составе одноименного сборника в 1917 году. 

Особой связи между произведениями нет, но лучше все же начать с "Этюда в багровых тонах", где Конан Дойл знакомит читателя с основными персонажами.