В каких случаях названия городов, деревень, районов, оканчивающиеся на -о, изменяются по падежам, а когда - нет?

Мой друг в Монаке никак не поймёт, почему в Осле обижаются на то, что их склоняют) Кстати, недавно в Пушкине давали концерт, но пришло ползала, так как одни, услышав, что концерт «в Пушкине» поехали в Пушкин, а вторые в Пушкино...