В фильмах, когда человек задыхается (проблемы с легким), ему протыкают гортань, чтобы воздух выходил. Насколько это больно?

Так делают не только в фильмах, но и в реальной жизни. По-научному это называется трахеостомия (если протыкается в области трахеи) или крикостомия (если протыкается выше). В полевых условиях без оборудования чаще делают последнее, потому что проще, да и кровоснабжение в области перстневидного хряща (это там где кадык, чуть ниже) хуже, чем у трахеи (где еще и щитовидная железа может неудобно подвернуться). 

По поводу боли самому не делали, не скажу.

Дискомфорт есть, боль от проникновения через кожу тоже есть. Но процедура выполняется быстро, в идеале - одним движением, поэтому боль не такая уж и невыносимая.