В чем секрет популярности сайта «Одноклассники» среди представителей старшего поколения?

В правильной рекламе и понятном, для этих людей, дизайне. 

Возможно, я в то время был слишком мал, чтобы помнить конкретно, но рекламу Одноклассников крутили по ТВ очень часто, позиционируя ее как социальную сеть, чтобы найти старых друзей и знакомых. Люди в возрасте, как правило, как раз этого и хотели, потому и потянулись именно туда.

Про дизайн - отдельные слова. Я бы предложил обратить внимание на те же смайлики: для нас, пользователей ВК, как правило, они могут казаться чересчур примитивными, так как эмоции, которые в этих смайлах отображены, будто слишком преувеличены. Однако, старшему поколению это в порядке вещей, и, если приглядеться, то в стиле рисовки можно найти отсылки к советской мультипликации.

Кроме того, этот сайт, наверное, первый ввел своеобразную систему "лайков" в виде оценок. Я сижу ВК с 2008 года и, вроде как, там лайки появились не сразу, а в ОК они уже были, и, поэтому, Одноклассники можно считать первопроходцем в этом плане - бонус к популярности.