В чем прикол парням одеваться в женскую одежду?

Если вы о создании женского образа, то

Это просто весело. То, что вы немного отыгрываете роль девушки в образе ну никак не скажется на вашем организме. Вообще это навык сценический, да и производство образа занимает много времени, особенно грим например — это должно восхищать, а не смущать. Представьте какое мастерство необходимо, что бы скрыть физиологические признаки другого пола.

Стоит отметить, что в театре например у мужчин и у женщин не должно быть блока на игру персонажа противоположного пола. 

В частности кослпей, иногда это даже забавно. Если вам нравится женский персонаж, он вам доставляет и вы хотите его отыграть, то иногда это даже будучи мужчиной более чем круто выходит (ни одна девушка не скосплит Мисти лучше, отобразив её внутренний характер в образе):

Необходимо сказать, что иногда у персонажей меняют гендер, это тоже своего рода искусство, к этому нет предрассудков ярких, но тоже странно относится общество к этому, казалось бы почему? 

Например косплей настоящей русской женщины и защитницы отечества Зари:

Короче создание образа это искусство, можно наверное смело связать с театром. Это весело, это сложно, в этом нет ничего плохого. 

Если вы о ношении женской одежды, то:

Прикол в том, что большинство элементов гардероба не делится по гендеру исходя из практического значения. Грубо говоря, если вы смогли одеть вещь и ваш член не болит или вообще не отвалился, то всё ок (да и даже в этом случае, если вам эта боль не доставляет неудобств, то вы имеете на это право).

То, что какие то отличительные элементы гардероба вам навязали как норму весьма ловко рушится тем, что эти нормы закреплены не больше чем пару десятков лет, а возможно и меньше. Так юбки носили мужчины, колготки носили мужчины, парики носили мужчины, шляпки, зауженный верх, сарочки, банты и рюши... всё когда то носили мужчины тоже. Теперь это кажется странным, но это очень относительная оценка, рамки вам навязало общество.

Если вам приносит комфорт какой то элемент гардероба, вы не противоречите нормам внешнего вида в плане ну скажем так член из под мини юбки не торчит в метах, где это не принято, то всё ок для адекватного человека.

Я очень уважаю моду, считаю, что всё же образы и стили желательно соблюдать, но это не значит, что я имею право запрещать мужчинам носить платья, например. Кто то может любить носить пиджак всю жизнь и считать, что этот образ ему близок, как бы это не было убого относительно практичности и стиля вообще (классика не всегда уместна). Следование моде и стилям равноценно с отверганием их, в плане права человека.

Сам я не особо фанатею от стереотипно женских элементов гардероба, хотя современные магазины мне далеко не стандартный для мужчин крой дают (в стандартном крое задница и сиськи не были бы так выгодно подчеркнуты). Максимум, что я делал это покупал женские футболки (ну принт клёвый был), да и я детские покупал большого размера (там норм так с комиксами коллекции).

Освободитесь от предрассудков и вам же самим станет жить легче. Не стоит думать, что если мужчинам разрешили носить юбки, то всех мужчин обязуют их носить. Нет, их просто разрешили, и надеть юбку это его решение и его право, вас вообще не касается.

Если кого-то оскорбляет внешний вид, при этом как бы, ещё раз выражусь, член не торчит, то это его проблемы. Кого-то оскорбляет и не укрытая голова женщин. Оправданно ли это? Я думаю современном обществе нет.