Тут нужно уточнить, что для определения "скорости течения времени" у какого-то объекта, вы должны зафиксировать показания связанных с ним часов в два разных момента времени и (если тело движется) в двух разных точках пространства. А уже потом можно сравнить эту "скорость течения времени" для различных объектов и их часов, чтобы понять какие из них идут быстрее, а какие медленнее. Нельзя сделать "стоп-кадр" и понять как идут часы, быстро или медленно.
Теперь вернёмся к свободно падающим объектам. Если упростить ситуацию и рассмотреть однородное гравитационное поле (когда приливными силами можно пренебречь), например при малом изменении высоты, то по свободно падающим часам пройдёт больше времени, чем по неподвижным, которые лежали на поверхности Земли. То есть "эффект гравитации" (часы на высоте идут быстрее) будет важнее, чем "эффект скорости" (движущиеся часы идут медленнее). На самом деле, для свободно падающих тел эти два эффект эквивалентны.
Это легко понять, если рассмотреть известный мысленный эксперимент про лифт или ракету. Пусть мы находимся в пустоте, в которой вверху есть неподвижные часы (А), а внизу неподвижная ракета с часами (Б). Эти часы синхронизированы. Пусть ракета начинает двигаться вверх с ускорением. Что будет с показаниями часов, когда ракета будет пролетать мимо часов А? Мы находимся в ИСО, поэтому очевидно, что движущиеся часы Б в ракете покажут меньше времени, чем неподвижные часы А. Это аналогично ситуации, когда мы рассматриваем всё с точки зрения падающего тела.
А что насчёт системы отсчёта, которая связана с ракетой? В ней мы вводим фиктивное гравитационное поле и говорим, что время в разных точках течёт по-разному. Часы А, которые "падают" и находятся на некоторой "высоте" относительно пола ракеты, идут быстрее часов Б. Поэтому в конце этого "падения" часы Б будут показывать меньше времени, чем эти падающие часы А. Это аналогично ситуации, когда мы рассматриваем всё с точки зрения поверхности Земли. С тем конечно уточнением, что мы рассматривали однородное поле. В реальности всё будет гораздо сложнее. Но общий смысл я постарался описа́ть.