У меня за спиной высшее экономическое образование и армия (срочка). Если пойду на контрактную службу, могу претендовать на офицерские должности?

Увы, не можете. Но можно пройти курсы по подготовке младших офицеров, менее, чем за год получите звание офицера. 

З.Ы. Шойгу по образованию - инженер-строитель...