Конечно. Чем больше окно браузера тем больше через него видно. Недаром же оно называется окном. Работает в обе стороны. Старайтесь чтобы окно занимало меньше четверти монитора, тогда шанс быть выслеженным куда ниже. И сам монитор, естественно, лучше подобрать не более 14 дюймов.
Нет, особенно, если другие параметры безопасности и интернет анонимности соблюдены. Но тем не менее у сайтов будет информация о вашем разрешении экрана, хотя вряд ли она что-то сможет дать.