Ответ на этот вопрос находится в другой плоскости - ЗАЧЕМ вы хотите знакомиться на улице?
Если вам нужна девушка для отношений- то скорее нет. Коллеги в ответах выше очень подробно объяснили почему. И я полностью с ними согласен.
Если же вы хотите потренироваться (например, отработать какие-то техники коммуникации, влияния и т.д.) - то да. Это наверно наилучший способ. В том числе и для обретения уверенности в себе. Только делать это лучше с человеком, который в этом понимает и может давать обратную связь, что вы сделали хорошо а что требуется улучшить. Чтобы динамика положительная была и точно были успехи.
Я например на тренинге продаж часто вывожу участников на улицу. И мы там делаем разные упражнения с незнакомыми людьми. Очень эффективный метод прокачки навыков "под нагрузкой". Потом в обычной жизни сразу становится намного легче.