Стоит ли сказать другу о том, что я знаю, что он гей, и что ему можно больше не скрывать это от меня?

Короткий ответ — стоит. 

Я сужу по своему опыту, и могу точно сказать, что если бы друзья мне говорили об этом, то было бы намного проще и намного спокойнее. Даже в ситуациях, когда мне казалось, что они и так всё прекрасно знают, даже когда нормально реагируют на какие-то намёки, всё равно недосказанность беспокоила. 

Особенно это касается близких друзей, с которыми хочется быть во всём откровенным. Но, к сожалению, мы живём в таком мире, где быть откровенным на тему своей сексуальности бывает опасно. Поэтому эта тема так и остаётся невысказанной даже с близкими друзьями. Это, знаете, как с политикой сейчас. Боишься с друзьями заводить разговор на эту тему. И даже вроде бы видишь, что адекватный человек, живёт и ведёт себя так, словно вы на одной волне. Но, блин, всё равно страшно. А вдруг нет? Как потом общаться? Вот и с сексуальностью так же. Сделать этот шаг — очень сложно. Но зато, если этот шаг сделать, и обнаружить, что вы друг друга понимаете — очень сближает. 

Только делать это нужно аккуратно. Ну, знаете, чтобы не обидеть. И не напугать. Потому что большинство людей предпочитают не афишировать свою гомосексуальность. И тот факт, что кто-то об этом знает — может напугать. А неудачно подобранное выражение может вообще обидеть. 

У меня есть знакомый, бывший коллега по работе, который не знал, что я гей. Но о том, что он гей я догадывался. Но о себе он не рассказывал, не афишировал, и вообще скрывал. В какой-то момент мы стали общаться чаще и ближе, и он начал рассказывать мне о своих отношениях без упоминания каких-либо подробностей, имён, и вообще так, что было не понятно о ком речь. На что я ему ответил "Тебе с ним повезло, не упусти его". Тем самым я дал понять ему, что я догадался, что речь идёт о парне, а не о девушке, и что меня это не беспокоит. Было прям видно, как его отпускает. Наконец-то стало свободнее, и можно кому-то говорить всё открыто. Он был настолько сфокусирован на своём страхе, что так и не догадался, что я гей, пока я сам ему не сказал. 

Так что если у вас есть такая возможность, говорите. Поддержка близких очень важна для людей, от которых отворачивается общество.