помогать нужно только тогда, когда вы видите, что человек пытается чего-то добиться. когда он делает все от него возможное, но по каким-то причинам он ограничен в ресурсах. и как опыт показывает, такие люди сами редко о чем-то попросят, поэтому надо найти очень тактичный способ материальной помощи. не рыбу дарить надо, а удочку, и научить ею пользоваться.
к ответу выше - я б вместо PS4 ему подарил годовой абонемент в спортзал или что-то подобное, набор гантелей, например - первое время они б просто у него валялись перед носом, а потом бы может и втянулся
а слабым и ноющим, имхо, помогать не надо.