В дополнение к ответу инженера могу сказать, в случае, если вы девушке симпатичны, то, поделившись забавными, неловкими ситуациями, вы преодолеваете некоторый барьер на пути к взаимной искренности, вы открываетесь друг другу.
Лично мне нравятся парни, умеющие посмеяться над собой
Если ты понимаешь, что эти ситуации забавные и смешные (прежде всего именно для тебя) и не выставляют тебя в негативном свете, то конечно стоит.