Согласны ли вы с тем, что стеснительность – высшее проявление высокомерия?

Конечно же, нет!  Странно что такой вопрос мог вообще возникнуть. Хотя конечно Алексей прав в том что застенчивость - это страх, и предполагает реакцию других людей, но ни "гиперреакция", ни участие "каждого человека" совсем не обязательно, застенчивость иррациональна , застенчивый человек боится не ошибок (их боятся нормально) он боится самого внимания, общества, не важно положительного или отрицательного, он может безошибочно предугадывать реакцию людей на свои поступки и все равно бояться, а приведенный Алексеем пример с покупкой контрацепции не говорит о высокомерии, он говорит лишь о самой застенчивости, для простоты понимания можете приравнять застенчивость к фобиям, ведь по сути это и есть слабая степень социофобии. О причинах социофобии же можно говорить много, но лучше почитайте спец литературу, но уж точно, ни среди причин, ни среди симптомов её вы не найдете высокомерие.

А проведите натуральный эксперимент: вспомните 10 своих стеснительных знакомых. Вспомнили?   Ну и много среди них высокомерных?)) Среди своих я таких не нашел. Как правило это интроверты с пониженной самооценкой.

Ну и главный аргумент: 

Высокомерие - пренебрежительное отношение к окружающим, уверенность в своем превосходстве над ними (Викисловарь)

Высокомерие — это уверенность в своём превосходстве, пренебрежительное отношение к окружающим. (Толковый словарь Ефремовой)

Признаки высокомерия:      ....Высокомерие проявляется в безразличии к мнению окружающих. Признаком высокомерия является неуважение к людям, их высмеивание. Высокомерные люди на все имеют свой взгляд, который безбоязненно высказывают....

...думаю, даже если раньше вы этого не осознавали, то прочитав эти определения, вы должны были осознать что рассматриваемые понятия это почти антонимы.

п.с. Есть подозрение что автор вопроса , как и многие современные и образованные люди, путает понятие скромность и стеснительность (застенчивость), тогда этот вопрос имел бы больше смысла, ведь про скромность уже давно писали афоризмы в духе нашего вопроса:

Будь скромным — это тот вид гордости, который меньше всего раздражает окружающих. (Жюль Ренар)

Ложная скромность — самая утонченная уловка тщеславия. (Жан де Лабрюйер)

Скромник для меня более невыносим, чем хвастун. Хвастун признает за каждым его достоинство, излишне же скромный человек, по-видимому, презирает того, перед кем скромничает. (Георг Лихтенберг)