Странность и чудаковатость - вопрос вариабельный во времени. В 19 в. на человека в перчатках никто бы внимания не обратил - так было принято одеваться. А сейчас это несколько неестественно. Однако, если это не мешает работе - то почему бы и нет. Но, например, многие бы напряглись, если бы пришлось обратиться к такому офисному работнику. Зачем создавать лишние проблемы там, где это не нужно?