Скоро вылетаю в Европу. Есть действующая страховка до мая, но дни уже потрачены, могут ли не пустить на таможне?

Могут. Но можно использовать небольшую хитрость и поехать в Андорру например, она как бы не в ЕС)) а приземлившись там, выехать на машине в любую сторону, постов не будет.