Если полетите самостоятельно, то билет на Аэрофлот (единственный регулярный перевозчик) будет стоить около 1000 долларов. Комната в частном гостевом доме будет стоить от 15 долларов в регионах и от 25 в Гаване. Отели дорогие (если хорошие). Такси тоже недешево, поскольку топливо дорогое, а сами автомобили просто невероятно дорогие (20-летняя шестерка - от 10 тыс. долларов, 5-летний Geely механика - от 140 тыс.). Можно, конечно, купить пакетный тур и сгонять чартером куда-нибудь на Варадеро или на острова, но тогда настоящей Кубы вы не увидите, а пляжи на Карибах везде примерно одинаковы.
Уйдет чего? Денег? Времени? Нервов? Здоровья?
Если сильно постараться, то тратиться придется только на перелет через океан и оформление документов. А дальше автостопом, по дружественной стране)
Но я б не решилась)