Разумеется, начинать стоит с 1 сезона, если хочется серьезно взяться за просмотр и проследить специфику развития персонажей. Хотя, прямо сказать, первые 2-3 сезона на сегодняшний день смотрятся слегка нелепо и комично.
На мой взгляд, 5 сезон - это такой "концентрированный" Южный парк. Именно в нем, думаю, воплощены многие наиболее популярные приемы, ставшие впоследствии классическими и задавшие дальнейший стиль развития сериала. Скажем, именно в 5 сезоне на постоянную основу входит в сериал такой персонаж, как Баттерс. Также, например, многие создатели Южного парка называют своим самым любимым эпизодом 501-й - "Скотт Тенорман должен умереть", а эпизод 513 "Кенни умирает" - пожалуй, один из наиболее сильных за всю историю сериала.
Так совпало, что моим первым эпизодом был именно 501. С тех пор я особенно люблю пересматривать именно 5 сезон.
Думаю, что не столь критично будет на первых порах пропустить 2 или 3 сезон, но 5-й просто обязателен к просмотру!