Во-первых, надо сказать, что любого философа в большинстве случаев следует воспринимать в контексте истории философии, иначе не будут ясны те идеи, которые философ критикует или переосмысляет. Чтение в данном случае первоисточников, на мой взгляд, факультативно, но всё же посоветовал бы для начала ознакомиться с текстами Артура Шопенгауэра, со знакомства с произведениями которого начался путь Фридриха Ницше в философии. Из второисточников обратите внимание на роман Йостейна Гордера "Мир Софии" (художественное произведение, читающееся очень легко) и главы из книг Васильева, Кротова, Бугая (учебник) или Реале и Антисери по Платону, Канту, Гегелю и Фихте. Можно использовать учебник "История философии: Запад - Россия - Восток".
Во-вторых, философ не существует вне развития своей мысли, поэтому начинать надо по порядку. Это не художественная литература (хоть произведения Ницше и близки к ней), где есть ключевое произведение, знакомство с которым обязательно. Поэтому предлагаю вот такой порядок, пропуская некоторые не столь важные:
Рождение трагедии, или Эллинство и пессимизм
Человеческое, слишком человеческое
Так говорил Заратустра
По ту сторону добра и зла
Воля к власти