Если слабо имеете представление о его творчестве в целом, то пройдитесь по Best of Bowie (собсна универсальный ответ на вопрос при любом исполнителе), а потом выбирайте то, что больше всего понравилось.
Если уже особенно сильно увлекаетесь определенным стилем в музыке, можете подобрать по вкусу соответствующий период Боуи (глэм-рок - Ziggy Stardust, Aladdin Sane, соул - Young Americans, drum'n'bass - Earthling, эмбиент, краут-рок и электроника 70-х - Low, Heroes, гаражный рок - Tin Machine, нью-вейв - Scary Monsters и т.д.).
А так, как уже высказался один человек здесь, большинство начинают всерьез увлекаться после альбома The Rise and Fall of Ziggy Stardust and the Spiders from Mars, потому что и каждый трек на альбоме - бомба, и стиль невероятный, и альбом сам по себе концептуален (и весьма передовой в свое время), имеет свою историю про мессию и пришельца, воспринимается легко и в то же время деликатно рвет шаблоны. Если еще и посмотреть под это все Ziggy Stardust: The Motion Picture, где записан последний концерт Зигги в классном качестве и немного закулисья - можно вообще влюбиться.
Лично для себя считаю вершиной творчества Боуи серию альбомов Station to Station, Low и Heroes. Но, возможно, некоторым эта музыка покажется непривычной. Сам начинал с отдельных треков и периода Зигги.