Начинать надо с тех трудов, которые понятны. Или с тех мест в философских трудах, которые поняты. Так же и продолжать. Подобно тому, как составляется пазл. Постепенно непонятные труды и места будут проясняться сами собой (напряжение мысли, конечно, всегда необходимо).
Поскольку в философии по-настоящему понятно лишь то, что интересно, можно добавить, что"началом" всегда является не чужой труд, а свой собственный, даже если этот труд представлен всего одним смутным вопросом, который не отпускает, или всего одной не вполне еще ясной идеей, которая не дает покоя
С "Что всё это значит" Томаса Нагеля. Текст небольшой, но в нём затрагиваются основные вопросы, интересующие как философию прежних эпох, так и современную.