1 с девушкой в сильно грязном или вонючем
2 с девушкой-неформалом (не имею ничего против них, просто это не мое)
3 с девушкой в смешном по моим меркам наряде
4 с девушкой в сильно дорогом наряде
Лично я бы не подошёл знакомиться к неухоженной девушке, которая совершенно не следит за своим внешним видом и одеждой. А так, любой стиль одежды может быть хорош, если он действительно идёт к лицу определённой особе.
С девушкой в форме прокурора или офицера полиции..... ну её, от греха подальше. Посадит ещё! А в остальном, важно, чтобы одежда была чистой настолько насколько это возможно в сложившейся ситуации. Иначе это не девушка.
Одежда - нередко предупреждает о некой культурной принадлежности. А принадлежность к чуждым культурам - предостерегает. Новейшие красно-коричневые и прочие религии - самый яркий пример.