В моем понимании крутые джинсы это максимально "никакие", без украшательств штаны, в которых твоя задница выглядит ягодкой, которую хочется съесть.
Так вот, джинсы вообще довольно бытовой и кежуальный предмет гардероба, и носить их нужно с такими же "простыми" вещами: футболка, кеды, кроссовки, рубашка свободного кроя, короткий топ, толстовка. Можно и с туфлями на шпильках, но весь образ должен быть расслабленным и без упора на "праздничность". Времена джинсов с каблуками и корсетом остались в прошлом. И в сапоги джинсы тоже уже давно не заправляют.
Картинки "как надо" в качестве примера (тут джинсы с дырками, но суть не в них):