Изучать, конечно, стоит. Сами по себе знания различных философских концепций, хотя и не полностью бесполезны, вряд ли пригодятся в жизни в чистом виде. Крайне редко возникает ситуация, в которой было бы уместно сказать что-то вроде: "А вот Ницше как раз по этому поводу писал то-то и то-то." Однако изучение философии развивает умение рассуждать. Следуя за ходом мысли какого-то философа, неизбежно развиваешь в себе способность к рассуждению, которая в дальнейшем позволит самостоятельно рассуждать о чём-то другом. Кроме того, многие практически полезные дисциплины являются подразделами философии (логика, методология).
Начинать, конечно, стоит с чего-нибудь попроще. Не с хардкора типа Хайдеггера или Витгенштейна. Я бы посоветовал для начала, скажем, Шопенгауэра ("Афоризмы о житейской мудрости") или Бальтазара Грасиана ("Карманный оракул"). Хотя это и полноценная философия, такой софткор вполне может быть воспринят неподготовленным человеком. Если не зайдёт даже это, то тогда можно начать с художественной литературы с высоким содержанием философских идей.