С чего надо начать обучение, чтобы в будущем стать IT-специалистом?

Начните с азов программирования. Для обучения отлично подойдет Python: простой, лаконичный и востребованный язык программирования. 
Не советую идти на курсы. По своему опыту скажу, что главная цель курсов не сделать вас специалистом, а забрать у вас деньги, так как знаний, которых они вам дадут, не хватит что бы трудоустроиться. Самообучение - лучший вариант, ведь в эпоху цифровых технологий интернета достаточно что бы стать специалистом в любой области программирования :)