Начать общение можно с любой стандартной фразы типа: "Привет, как поживаешь/как жизнь/дела", говоришь ему из-за чего пишешь(по желанию), далее узнаешь о его интересах, делишься своими, обсуждаете все что придёт на ум (в рамках разумного: без всяких вещей, которые могут показаться странными и оттолкнуть человека)
Далее не боишься писать первой, т.к. многие парни это ценят. Если у вас много общих интересов, то разговор пойдет сам собой и дальнейшее общение не составит проблем.