В ответ на ваш вопрос, хочется задать вопрос в ответ: а кто за последние 20 лет спрашивал у него паспорт?
Деятельность президента России (та, которую мы наблюдаем с помощью СМИ) это огромная пиар-акция с многомиллионным бюджетом. Вокруг него всегда находятся специально обученные люди, которые придут на помощь, в случае, если что-то пойдет не так.
Вспомните, как ваши родители сажали вас на велосипед (если сажали). Они всегда находились рядом, придерживали за руль, контролировали, чтобы вы не упали. Так и с президентом, если бы с ним что-то случилось во время поездки по мосту, управление автомобилем бы вовремя перехватили.
Соответственно, ради пиар-акции такого масштаба, приуроченной к такому событию как открытие Крымского моста, проверкой документов у президента могли пренебречь.
В любом случае, он мог получить права на управление транспортом категории "С" в любой момент своей жизни. Скорее всего, это произошло до того момента, когда он стал публичной фигурой. Хотя, давайте не будем вдаваться в конспирологию.
паспорт, например, у него спрашивают при приходе на избирательный участок.