Проблема в симпатии

Не очень понятна суть вопроса. А что Вы хотите делать в такой ситуации, если уже понимаете о том, что будете жалеть? Не совсем ясно в каких вы отношениях сейчас, то есть общаетесь, просто привет/пока, где-то бываете вместе? Очень мало вводных, чтоб что-то советовать. 

В моём понимании, если есть желание понять истинное отношение к вам, нужно взаимодействие. Желательно такое, чтоб раскрыло человека, как собеседника, как партнёра по какой-то общей задаче. Человек лучше всего раскрывается при сотрудничестве. Если вы учитесь, предложите какой-то совместный движ, мероприятие, тем более повод не за горами, новогодние праздники, это тоже сближает.  Предложите помочь вам что-то организовать, заодно и оцените его энтузиазм, как правило, если есть симпатия, человек будет стремиться оказать вам помощь и проявит заинтересованность, тут главное, чтоб вы были инициатором какого-то события.

Можно действовать более решительно, пригласить человека провести время в компании ваших общих знакомых/друзей/одноклассников, сходить в парк развлечений, на выставку и т д. Если хватит смелости и если вы знаете его номер/социальную сеть, позовите гулять и пообщаться ближе. Не вижу ничего зазорного позвать интересного человека провести с вами время. Если откажется, зажмется, по реакции сделаете вывод.