Интересный вопрос))) и многозначный.
С уверенностью можно сказать ДА предприниматель рискуют, всегда!
Например, если учредитель ООО отвечает перед кредиторами по сути только уставным капиталом общества, то ИП отвечает всем своим имуществом, в т.ч. и личным.