Во-первых, потому что в отечественной культуре и впрямь довольно долго было не принято говорить о деньгах. Советский шуточный стишок "Нам солнца не надо, нам партия светит, нам хлеба не надо, работу давай" - во многом не шутка. И попытка поднять на работе такую тему многими (и руководителями, и даже самими работниками) может восприниматься как акт невоспитанности.
Во-вторых, потому что просить (вообще просить, не обязательно о деньгах), т.е. быть просителем - это в восприятии многих людей сознательное понижение собственного социального статуса, едва ли не унижение.
В-третьих, непонятно, что делать, если начальник откажет (а отказать может). Понять и простить? Обидеться и хлопнуть дверью? Обидеться, но остаться и злиться на него? Как-то еще? Но ясно, что отношения как-то изменятся.
В-четвертых, просить о повышении зарплаты - это отдельная техника. Не все представляют, как это делать. А делать что-то, что не умеешь, обычно бывает страшновато.
В-пятых, могут мешать собственные ограничивающие убеждения: "А достоин ли я?". Интересно, что с точки зрения логики может быть все прекрасно: человек понимает, что и объем работы выполняет куда больший, чем когда пришел в эту организацию; и качество стало выше; и инфляция; и в среднем по отрасли уже везде выше - а червячок сомнения точит.