Мне кажется, дело не только в том, что жизнь преступников в кино выглядит как сладкая и успешная. Все-таки обаяние тут сложносоставное. Например, незаконная деятельность нередко романтизирется как радикальный способ борьбы с системой - будь то Робин Гуд, Бонни и Клайд, которых Артур Пенн в одноименном фильме сделал символами борьбы с рутиной и отсутствием перспектив на фоне Великой Депрессии, Джон Диллинджер или Саша Белый (тоже, кстати, порождение непростого исторического фона).
В кино редко центральными героями становятся те, кто поджидают ничего не подозревающих граждан в подворотне, а сам криминал оказывается именно формой бунта против чего-нибудь или эффектным способом решить насущные проблемы (чаще всего - нищета, безработица, низкий социальный статус).
Вдобавок такие герои зачастую оказываются харизматичнее людей, не преступающих закон, а харизматичные герои в кино всегда пользуются спросом (не только бандиты, но ковбои, авантюристы, выдающиеся таланты).
В России эта популярность может быть еще связана с распространением криминальной культуры, её ассимиляцией и сходством с разного рода правилами "традиционного общества".