Кроме этого, он совершил еще много поступков, которые могут показаться странными. Раздал свое огромное наследство в качестве пожертвований и родственникам. Работал сельским учителем, монастырским садовником и санитаром в госпитале. Продолжительное время жил в одиночестве в аскетических условиях в Норвегии и в Ирландии. Пытался эмигрировать в СССР, чтобы работать простым комбайнером, но не смог найти понимания с советскими бюрократами, которые вместо колхоза предлагали ему кафедру философии Казанского университета (к счастью не смог, поcкольку очень вероятно, что его бы не миновали репрессии).
Витгенштейн был хрестоматийным примером гения, поэтому о его побуждениях можно только догадываться. Существуют разные версии: восстание против авторитарной власти отца (три брата Витгенштейна покончили жизнь самоубийством и сам он страдал депрессиями и склонностью к суициду), комплексы из-за своего невероятно привилегированного происхождения, комплексы из-за "еврейства", постоянные сомнения в своей интеллектуальной состоятельности (согласно рассказу Рассела, при первой встрече Витгенштейн спросил у него - "Не могли бы вы сказать, полный я идиот или нет?"; также известна его запись в дневнике "Даже величайшие еврейские мыслители - не более чем талантливы, например я"); попытки окончательно порвать с интеллектуальной деятельностью и философией, и заняться чем-нибудь тяжелым, но не требующим особых размышлений. Однако вся его жизнь свидетельствует о том, что как бы Витгенштейн не пытался бежать или прятаться от размышлений - ничего не получалось, он не мог прекратить мыслить и работать. И только в эти моменты был счастлив.
"Наша жизнь похожа на сон. Но в наши лучшие часы мы просыпаемся достаточно для того, чтобы осознать, что спим." - из письма своему другу П. Энгельманну с фронта, 1917.