Во-первых, потому что у нас по большому счёту к этому относятся как к бесовскому празднику. Куда более молодое поколение выкупает, что это просто веселье, ребячество, возможность хорошо провести время с друзьями, для людей постарше это всё бессмысленно, бездуховно и всё такое. Забавно то, что в нашей культуре есть не совсем, но схожий праздник – ночь перед Рождеством, когда люди тоже устраивают маскарад, но, согласитесь, на Хэллоуин всё же костюмы выглядят куда более мрачнее. Всё довольно плачевно в отношении к этому празднику: начинается с «зачем повторять за западом, давайте своё вносить», заканчиваясь этим: «фу, ну и бездуховщина, молодежь развращают!».
Во-вторых, в России это довольно молодой праздник, который кое-как начал отмечаться где-то с 90-х годов. Он ещё не прижился, нужно куда большее время.
В-третьих, СМИ не особо охотно освещают этот праздник, разве что мельком, поэтому люди если и узнают о празднике (возьмём поколение постарше), то от пробегающего по улице человека ряженного в криповый костюм. Ответ на вопрос «почему же?» ищите в пункте №1.