"Неудачно одеться" - это субъективное мнение. Если Вы считаете, что неудачно, кто-то другой посчитает, что очень даже хорошо.
Во-вторых - неудачность часто может относиться к ситуации. Не очень удобно убираться на каблуках и в юбке. В такой ситуации - это может показаться неудачным.
В-третьих - неудачность часто зависит от разного социального статуса.
В-четвертых - вкус нужно воспитывать, это такой же труд, как воспитание своего характера или развитие любых навыков.