Почему страшно заводить разговор с человеком, который тебе нравится? Как с этим бороться?

Потому что физическую боль, в большинстве случаев, можно заглушить лекарствами, а душевную, за то, что вовремя не подошла / поговорила / призналась или обидела плохим словом, к сожалению, можно переживать еще лет двадцать, будучи замужем за совсем другим человеком.

В Вашем случае все зависит, конечно, от ситуации. Либо Вы уже знаете предмет Вашего воздыхания (быть может, это одноклассник, однокурсник или друг), но Вам по-прежнему страшно заводить с ним диалог в любое время и на любые темы, либо Вы где-то тайно подглядывайте за этим человеком и все никак не решаетесь подойти и познакомиться. Но что бы здесь ни было на самом деле, правильно заметили выше - не бойтесь. Не бойтесь подойти, поговорить с ним на серьезные темы, поспорить, где-то даже показать свое "я". А если захотите заинтересовать его, не показывайте ему, что он Вам интересен ;)

В любом случае, живете Вы один раз и если Вы будете бояться сейчас, то в преклонном возрасте жалеть о том, что чего-то Вы не сделали, а могли сделать, будет уже поздно. Если этот человек Ваша судьба, то здесь уже не стоит говорить о том, что Вас ждут самые приятные и неприятные моменты в будущем, а если нет - это Ваш жизненный опыт, который многому научит. 

Практически каждый человек переживает это на собственной шкуре, и я - не исключение. Исходя из личного опыта, скажу Вам, что я до сих пор ни о чем не пожалела и, наоборот, кое-что для себя поняла, когда спустя три года нашего с ним молчания, я написала ему первой. Потому что поняла, что хуже уже не будет. Здесь можно расписывать долго, но я благодарна ему за то, что поняла, что это не тот человек, который мне нужен. И все, что я накрутила себе за все это время, было не более, чем подростковой влюбленностью. Поэтому сейчас мы просто друзья, которые учат друг друга жизни. Может, и у Вас так получится?

Не ждите и не бойтесь, как я,  столько лет. Просто наберитесь смелости, сделайте это сейчас и не думайте о последствиях :)