Вариантов несколько, но мне по душе такой: медведик получил это имя в честь американского президента Теодора Рузвельта. Когда он в начале двадцатого века отправился в Миссисипи улаживать некий пограничный спор с соседней Луизианой, то в свой выходной день отправился на охоту. Пострелять не получилось, но, чтобы ублажить президента, ему поставили под выстрел заранее пойманного медвежонка. Рузвельт стрелять наотрез отказался. На следующий день газета «Вашингтон пост» поместила рассказ об этом происшествии на своих страницах.
Через пару дней владелец бруклинского магазинчика Моррис Мичтом выставил у себя в витрине игрушечного медведя, снабдив его табличкой: Teddy’s Bear (медведь Тедди, то есть принадлежащий Теодору). Желающих купить игрушку оказалось так много, что Мичтом основал компанию по её производству. За плюшевым мишкой закрепилось имя Тедди. А Теодор Рузвельт, в 1904 году повторно баллотируясь в президенты, сделал медведя своим талисманом и победил.