Это довольно простой способ скрыть свой страх перед такими девушками, и показать им (а заодно и окружающим), что "хей, детка, я крут, я тебя не боюсь". Второй бонус - несколько "опустить" девушку в своих же глазах, чтобы опять таки уменьшить страх подхода, или общения с ней. Идеальный результат таких шуток - когда девушка оказывается чуть ниже парня по уровню уверенности, и тогда он может смело быть сильным и мужественным, и уверенным в себе рядом с ней.
А еще, "стебать" девушек намного безопаснее, чем мужчин, ведь от тех можно ненароком и по лицу получить за неудачную шутку.
Вы правы, это действительно иногда выглядит мило ;)